アスパルテーム l フェニルアラニン 化合物。 アスパルテーム

アスパルテーム・L

アスパルテーム l フェニルアラニン 化合物

知って安心 〜トピックス〜 用途別 主な食品添加物 用途別 主な食品添加物 1 甘味料 代表的な甘味食品は砂糖ですが、砂糖は酵母(イースト)の栄養源になりやすいため、酵母の繁殖による食品の品質劣化を防ぎ、保存性を高めるために砂糖以外の甘味料が用いられます。 最近では、糖尿病、肥満、虫歯などの予防のために、砂糖の代替品として添加物が使われることも多くなってきました。 甘さは砂糖の約200倍で、さわやかな甘さが特徴です。 フェニルケトン尿症の人はフェニルアラニンを分解できないためその摂取量を制限する必要があり、表示上は「L-フェニルアラニン化合物」を含む旨を併記するよう定められています。 砂糖の約200倍の甘味があり、生体内で利用されないためノンカロリー甘味料として使用されています。 水に溶けやすく、甘味の発現が早いことから、アスパルテーム、スクラロース、ステビア等と組み合わせて使うことで相乗効果が期待されます。 高甘味度甘味料特有の苦味を感じることがありますが、有機酸や食塩の存在下で軽減されます。 甘さは砂糖の約200倍で、塩味を和らげる塩なれ効果や旨味出し効果があります。 カンゾウ抽出物から、ナトリウム塩として精製して得られるグリチルリチン酸二ナトリウムには、使用基準があり、しょう油及びみそにしか使えないことになっています。 使用対象食品:しょう油、みそ、漬物、つくだ煮、清涼飲料水、魚肉ねり製品、氷菓、乳製品など、広範囲に使われています。 甘味度、カロリーとも、ショ糖と同程度の甘味料です。 水に溶けやすく、加熱等の通常の食品加工の条件下で安定です。 溶解時に吸熱するため、口中に清涼感があります。 また、虫歯にならず歯を丈夫にする機能を持つことから、特定保健用食品(チューインガムなど)に使用されています。 サッカリンナトリウムは、水に溶けにくいサッカリンを水に溶けやすくしたものです。 濃度が薄くなっても甘味が長く残る、いわゆる後味を持つ特性があります。 甘味は砂糖に近く、甘さは砂糖の約250〜350倍です。 甘さは砂糖の約60%で、溶解時に吸熱性があるため、口中で清涼感があります。 自然界でも植物体内に中間代謝産物として広く存在し、特にリンゴ、プラムなどのバラ科植物に高率で分布しています。 中でもドライプルーン中のソルビトール含量は、20%に達すると言われています。 使用対象食品:保湿性や安定性などの特性を持つため、煮豆、つくだ煮、生菓子、冷凍すり身などに使われます。

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構造・性質 [ ] アスパルテームは、ととがを形成したフェニルアラニンメチルエステルのと、のとがを形成した構造をしている。 味覚 [ ] ヒトにとってアスパルテームはの100~200倍のに感じられる。 その味は「後甘味でわずかに後引きがあり、砂糖に近く柔らか」だと評されている。 参考までに、甘く感じられるのは、フェニルアラニンとアスパラギン酸は、共にL体でなければならず、それ以外の場合は苦く感じられる。 常温常圧でアスパルテームは、白い結晶性の粉末として存在する。 アスパルテームは構造中にペプチド結合、さらには、エステル結合まで持っているために、酸や塩基に対して、特に温度が上がると、やや不安定である。 このために、水分のある状態での長期安定性が、他の食品添加物と比較して劣ると評価されている。 動態 [ ] アスパルテームをやに経口投与すると、消化管内で分解され、、、を遊離する。 これらは腸管内から容易に吸収され、体内へと入る。 L-アスパラギン酸やL-フェニルアラニンは天然型のである。 したがって、吸収された後は通常のアミノ酸と同様に代謝され、体内でタンパク質の材料にされたり、脱アミノ化された後にエネルギー源として分解されることが報告されている。 これに対してメタノールは、吸収された後に酸化され、さらに酸化されてを生じ、や致死などの人体への毒性が知られている。 ただし、調味料として普通に使うアスパルテームの量は微量であるため 、健常人であれば、遊離されたメタノールなどによる急性毒性は事実上問題にならないと考えられている。 なお、毒性に関して、より詳しくは「」の節を参照のこと。 用途 [ ] アスパルテームは、構造中にのようなを受けやすい箇所を持つため、水分のある状態での長期安定性に劣るものの、世界的に低カロリーの飲料や食品などに、食品添加物として用いられている。 さらに、アスパルテーム単独ではなく、、、など他の甘味料と併用されることもある。 また、日本では100 mL当たり5 kcal以下の飲料は「ノンカロリー」と称することが認められているので、アスパルテームはノンカロリーではないのにもかかわらず「ノンカロリー飲料」に添加されていることもある。 歴史 [ ] にのが、の合成研究中に強い甘味を発見したことを発端として、その研究・開発が進められた。 こうして開発されたアスパルテームは、日本およびアメリカではに食品添加物としての使用が認可された。 なお、日本では、旧が天然に存在しないに分類し 、アスパルテームを使用した食品や添加物には「L-フェニルアラニン化合物である旨又はこれを含む旨の表示」義務が課されている。 などは安全性への懸念などからアスパルテームを含む食品の取り扱いを行ってこなかったが、2002年3月に留意使用添加物から除外することに決め、取り扱い制限を解除した。 現在の製法を開発したのはであり、日本、アメリカ合衆国、カナダ、およびEU諸国でを有している。 危険性と安全性の評価 [ ] アスパルテームは天然に存在しない化合物である。 アスパルテームは消化管内で分解され、アミノ酸の他に、有毒なを遊離することが判明している。 しかし、 FDA の審査では、調味料として普通に使う量は微量であるため、健常人であれば、急性毒性や慢性毒性の問題は起こらないと解釈されている。 加えてFDAは、アスパルテームは健常人にアレルギーを引き起こさないとしている。 アスパルテームの体内動態については、やのにおいて、、およびに代謝され、吸収された後に体内に併合されたりとして排出されることが報告されている。 このうち、メタノールはや致死などの人体への毒性が知られているが、果物や野菜や酒類にも含まれるなど量によっては無視しうるものであり、アスパルテームの代謝で摂取することになるメタノールはトマトや柑橘類のジュースから摂取する量よりも少なく、問題にならない量であることがわかっている。 なお、フェニルアラニンについては、先天性遺伝子異常である患者において、フェニルアラニンを体内で上手く代謝できないため、症状を悪化させる危険性が考えられることをFDAは指摘している。 このため、フェニルケトン尿症患者はアスパルテームを含有する食品を摂取しないことが望ましい。 なお、アスパルテームにはとの関連を指摘する報告があったものの、再試験では否定されている。 また、科学的に有効性が確認されている発がん性試験ガイドラインに沿った試験法では、アスパルテームに発がん性は認められていない。 このようなこともあり、 IARC はアスパルテームをを持った物質として区分していない。 一方で、2007年のCBS NEWSの報道によると、Ramazzini財団委託ののMorando Soffritti博士は、に対して胎児の段階から死ぬまでの間、FDAが定めた1日許容消費量(約2 g;ダイエットソーダで7. しかし、ヨーロッパ食品安全審査局 EFSA はこの報告について検討し、が無いこと、対照群と死亡率に差が無いことなどを挙げ、データとして不適当で再考するための根拠としては不充分であると結論付けた。 FDAはRamazzini財団の結果について、「われわれの結論(アスパルテーム承認)は百例を超える毒性試験あるいは臨床試験に基づいたものである」と述べている。 イタリアで7000人以上を対象に行われた2007年の症例対照研究では、アスパルテームを含む人工甘味料に発がん性は認められなかった。 自身の見解と異なるこれらの結果について、Soffrittiらは言及していない。 誘導体 [ ] アメリカ合衆国のは、アスパルテームの還元的N-によって合成されるジペプチドメチルエステル誘導体として()を開発した。 ネオテームはスクロースの約1万倍の甘さを持つとされる。 また、味の素株式会社は、アスパルテームの誘導体としてを開発した。 これは、アスパルテームが持つを化学修飾した化合物であり、スクロースの2万倍を持つとされている。 アドバンテームは、にとから食品添加物としての認可を受け 、日本でも2014年に厚生労働省から認可を受けて 、 食品添加物として販売が開始された。 ネオテーム、アドバンテームは、それぞれ、代謝の際にアスパルテームと同じく1分子につき1メタノールを発生させる。 脚注 [ ] [] 注釈 [ ]• 例えば、胃酸はタンパク質の分解に役立つわけだが、これはタンパク質のペプチド結合を加水分解するのを手助けしている。 さらに、エステル結合に至っては、酸によっても、塩基によっても、さらに簡単に加水分解され、しばしば、なども引き起こす。 なお、化学反応は一般に温度が高い方が起こりやすい。 いわゆるである。 例えば、アスパルテームとアセスルファムカリウムを1:1で併用すると甘味度が40パーセント強化され、甘味の立ち上がりが砂糖に近くなると言われているように、しばしば甘味の調整が、甘味料を併用することによって行われる。 出典 [ ]• Merck Index, 11th Edition, 861. 『e-ヘルスネット』 、2010年10月31日閲覧。 (archive版)• Opperman JA et al; J NUTR 103 10 : 1460-6 1973• Trefz F et al; Human Genetics 93 4 : 369-74 1994• 2002. Regulatory Toxicology and Pharmacology 35 2 Pt 2 : S1—93. FDA Consumer Magazine 33 6 : 12—6. の2007年1月2日時点におけるアーカイブ。 ; Burdock, G. ; Doull, J. ; Kroes, R. ; Marsh, G. ; Pariza, M. ; Spencer, P. ; Waddell, W. et al. 2007. Critical Reviews in Toxicology 37 8 : 629—727. - 、2004年2月24日。 (2005年3月12日時点の)• Opperman JA et al; J NUTR 103 10 : 1460-6 1973• Trefz F et al; Human Genetics 93 4 : 369-74 1994• , November 18, 1996. (1997年5月5日時点の); —FDAによるアスパルテームと腫瘍に関する声明では、'70年代の脳腫瘍と関連を指摘した報告についてはPBOIのでの再試験では再現しなかったこと、それとともに日本での追加試験でも再現しなかったことを踏まえて承認したと説明している。 またアスパルテームが上市されてからアメリカ合衆国における脳腫瘍の疫学調査に有意な変化が見られないことも説明している。 BRYAN,GT; ARTIFICIAL SWEETENERS AND BLADDER CANCER: ASSESSMENT OF POTENTIAL URINARY BLADDER CARCINOGENICITY OF ASPARTAME AND IS DIKETOPIPERAZINE DERIVATIVE IN MICE; FOOD SCI. TECHNOL. 12 ASPARTAME :321-348, 1984• (2006年8月20日時点の)• S Gallus, Artificial sweeteners and cancer risk in a network of case—control studies; Annals of Oncology 2007 18 1 :40-44; doi:10. Environ Health Perspect. doi:10. 10881• Medscape. 2014年5月21日. 2014年5月22日閲覧。 2018年1月14日閲覧。 、2014年5月27日、味の素、2017年10月8日閲覧• 、2014年6月18日、2017年10月8日閲覧 参考文献 [ ]• - 味の素; 安全性試験結果の参考文献あり。 (2006年6月16日時点の)• (archive版).

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もくじ• 砂糖の約200倍の甘味を持つ、高甘味度の人工甘味料です。 同じく人工的に合成されたアセスルファムKやスクラロースと併用すると、甘味が強化され、砂糖に近い自然な甘味を出せるので、甘味料としてよく一緒に用いられています。 したがって、カロリー摂取にはほとんど寄与しないと考えられるため、特にダイエット食品などにはアスパルテームを甘味料に用いて、「カロリーゼロ」や「ノンカロリー」の表示をしている商品が多いです。 アスパルテームとその原料の製造方法 アスパラギン酸 L-アスパラギン酸無水物 と、フェニルアラニン L-フェニルアラニンメチルエステル という2つのアミノ酸を合成してつくります。 では、この2つのアミノ酸はどうやって製造するの? と思いますよね。 そこで、大まかに流れをまとめてみました。 一方では、化学調味料などさまざまな自社商品の製造に使っているアミノ酸について、 「アミノ酸は天然素材でつくられています」 「現在、アミノ酸製品に使われるアミノ酸も味噌や醤油と同じように、天然素材を原料にした発酵法を中心につくられています」 と言っています。 こういう説明を読むと、私たち消費者は、いかにも自然のアミノ酸を原料としてつくられているかのように錯覚してしまいますよね。 けれども実は上記のように、 かなり工業的な過程を経て製造されています。 原料にしても、アスパラギン酸の製造に必要なフマル酸は、石油由来です。 まあ石油も元は天然資源なので、「天然素材」と言ってもウソではないのですが… 汗 それにフェニルアラニンを発酵生成させる微生物は、効率よく産出させるために遺伝子組み換えされているものです。 これで…何も知らない一般消費者に「天然素材でできています!」と豪語するのもどうかと私は思いますが、いかがでしょうか? 化学的な食品添加物を推進される研究者や専門家の中には、 「 分子構造が同じなんだから、天然だろうが合成だろうがも全く同じ物質なんだよ 科学知識もない素人がごちゃごちゃ抜かすな! 」 …みたいなことをネット上でおっしゃる方も多分におられますが 笑 常に素人より専門家のほうが正しいとは限らないのです。 いつも狭い研究室の中で化学式ばかりを眺めている専門家と、私たち一般消費者との感覚には、随分大きな開きがあると思えてなりません。 逆に、危険であるとする主張についても、確かに科学的根拠が確立しているとも言い難いですが、それほどに真実がはっきりしないのであればなおさら、私たち消費者はしっかりと自衛して 「疑わしきは食せず」の原則を守っていくべきだと思います。 アスパルテームの危険性とは? 安全性 or 危険性については賛否両論、生まれ故郷のアメリカでも議論の尽きることがありません。 アスパルテームは体内に入ると、アスパラギン酸、フェニルアラニン、メタノールの3つに分解されます。 アスパラギン酸とフェニルアラニンですが、どちらも体内では興奮性の神経伝達物質です。 もちろんどちらもヒトの体になくてはならないアミノ酸なのですが、このように人間都合で精製・合成されたものを余分に体内に取り入れたときに及ぼす影響を、少量だからと頭から無視するのは危険なように感じます。 考えられるアスパルテームの毒性については、ネット上にもたくさんの情報があります。 懸念される人体への悪影響として、主なものだけでも、失明、てんかん、脳腫瘍、脳障害、頭痛、気分の激しい変調、皮膚ポリープ、不眠症、うつ、知能低下、短期記憶への障害…などがあると言われます。 詳しくは、例えば次のような記事を参考にしてみてください。 もう一つ、書籍「飲んではいけない飲み物 飲んでもいい飲み物 渡辺雄二著 」から引用しておきます。 アスパルテームは、アミノ酸のアスパラギン酸とフェニルアラニン、メチルアルコールを結合させたもので、甘味度は砂糖の180~220倍です。 しかし、メチルアルコールは「劇物」で、人間が誤って飲むと失明する恐れがあります。 アメリカでは、アスパルテームの使用が1981年に認められましたが、それを摂取した人たちから、頭痛やめまい、不眠、視力・味覚障害などに陥ったという苦情が相次ぎました。 メチルアルコールが体内で分離してしまったことが原因、と考えられます。 さらに1990年代後半には、複数の研究者によって、アスパルテームが人間に脳腫瘍を起こす可能性があることが指摘されました。 また、2005年にイタリアで行われた動物実験では、アスパルテームによって白血病やリンパ腫の発性が認められ、人間が食品から摂っている量に近い量でも、以上が観察されたと言います。 体内で生じるメタノール メチルアルコール の毒性も、見逃せないところです。 これほど安全性に懸念があるにもかかわらず、使用量の法的な基準は定められていません。 アメリカでは、多くの人が健康被害に遭ったとして、アスパルテーム製造メーカーや糖尿病協会などを相手に集団訴訟さえ起きています。 アスパルテームが開発されたアメリカでも、安全で問題なしとする研究データ、逆に危険であるとする研究データ、ともに相当数のものが報告されていますが、はっきり言えることは、 前者はFDAやアスパルテームの資本会社が行う、もしくは資金を出した研究であり、 後者は独立した科学者や研究者、あるいは砂糖業界が依頼した研究であるということです。 日本の厚生労働省に当たる。 アスパルテーム、開発と世界的成功への物語とは 冷汗 最後に、アスパルテームの興味深い開発秘話…というか疑惑のエピソードを、以下のリンクを通してご紹介したいと思います。 興味ある方はどうぞご覧になってください。 似たような情報は、ネット上にたくさんあります。 このような内容について、私たち一般消費者が、本当に正しいと確証を得る手段は無いに等しいので、自分に都合が悪いと思えば「悪質なデマ」「都市伝説」などと決めつけて頭から無視することも可能なわけです。 けれども私個人としては、このようなまことしやかな話が伝え広まること自体、十分にその物質の怪しさを証明していると感じます。 「火のないところに煙は立たず」と言いますからね。 ですから私は、アスパルテーム他あらゆる高甘味度の甘味料については、極力というかほぼ絶対的に避けるようにしています。 そもそも必要ないものですから。 以前の記事でお話ししたように、ダイエット飲料だってかえって高カロリー食の原因になってしまいます。 砂糖の使用量を控え、薄いあっさりとした甘さに少しずつ慣れていくこと。 危険が暴露したアスパルテームに懲りず、後継品が続々と誕生? 2007年に認可された新しい人工甘味料に「ネオテーム」というものがあります。 熱やpH 食品の酸性度 の安定性をさらに高めた、いわばアスパルテームの改良品ですね。 甘さは砂糖の1万倍もあるそうです。 そしてさらにショッキングなことには、なんと、砂糖の2万倍から4万倍もの甘味を持つ人工甘味料が開発され、2014年6月に厚生労働省の認可を得たとのことです。 その名も 「アドバンテーム」。 詳しくはこちらの記事へ。

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